История праздника дня Святого Валентина берет своё начало с луперкалий древнего Рима. Луперкалия - Lupercalia — фестиваль эротизма в честь богини «лихорадочной» любви Juno Februata и бога Фавна (Луперк — одно из его прозвищ), покровителя стад, который отмечался ежегодно 15 февраля.

В античное время детская смертность была очень высока, В 276 году до Р.Х. Рим чуть было не вымер в результате "эпидемией" мертворождений и выкидышей. Оракул известил, что для повышения рождаемости необходим обряд телесного наказания (порки) женщин с помощью жертвенной кожи. Люди, которые по каким-либо причинам имели мало детей или не имели вообще рассматривались как проклятые и прибегали к мистическим обрядам, чтобы обрести способность к деторождению.

Место, где волчица (следуя легенде) выкормила Ромула и Рема (основателей Рима) считалось у римлян святым. Каждый год 15 февраля здесь проводился праздник, называемый «Lupercalia» (от лат. lupo волчица) во время которого в жертву приносились животные. Из их шкур изготавливались бичи и после пира, молодые люди брали бичи из кожи жертвенных животных и выходили в город пороть женщин. Согласно Иллюстрированной истории Рода, написанной Уильямом М. Купером, главной частью фестиваля Луперкалиа были голые люди, несущие ремни из кожи козла, которые бежали мимо женщин и били их; женщины охотно подставляли себя, считая, что эти удары дадут им плодовитость и легкие роды. Это стало очень распространенным ритуалом в Риме, в котором участвовали даже члены знатных семейств. Записи говорят, что даже Марк Антоний бежал как Луперци.

В конце торжеств женщины тоже раздевались догола. Эти празднества стали так популярны, что даже когда многие другие языческие праздники были отменены с приходом христианства, этот еще долгое время существовал. Празднества Луперкалий завершались своеобразной лотереей. Девочки-подростки писали в записках свои имена и помещали эти записки в огромную урну, а затем каждый мужчина вытягивали из урны эти записки. Девочка, имя которой вытягивал мужчина, становилась его сексуальным партнером на целый год до следующих празднеств. Таким образом у людей праздник ассоциировался со свободной любовью и сексом.

В 494 г. Папа Гелесий пытался запретить этот языческий праздник. Вместо имен девочек урна содержала имена христианских святых. По замыслу папы, и мужчины и женщины должны были тянуть из коробки записки с именами, и весь год подражать жизненному пути святого, имя которого они вытянули. Кроме того, празднику, который пришел на замену Луперкалиям, был назначен и небесный покровитель – Святой Валентин. Примерно в это же время появляется история, призванная объяснить, почему Святой Валентин покровительствует влюбленным. Согласно этой легенде 269 году н.э. римский император Клаудиус Второй постановил декретом, что его солдаты не должны жениться в течение своей военной службы. Он полагал, что если бы солдат женился, то это уменьшило бы силы солдата и преданность императору. Молодой священник Валентин тайно сопротивлялся указу и продолжал проводить запрещенные свадебные церемонии. Когда Клаудиус узнал об этом, он казнил Валентина, побив его камнями и отрубив ему голову за это неповиновение. Он был казнен 14 февраля в 269 году после Р.Х.. Позже он был канонизирован церковью.

По слухам, в то время, когда Валентин в тюрьме ожидал выполнения приговора, он влюбился в слепую дочь тюремщика и вылечил ее слепоту. Считается, что перед своей казнью он послал ей прощальное послание, подписанное "от твоего Валентина".

Также римский папа Гелесий изменил день празднования Луперкалиа с 15-го на 14-е февраля (День Валентина). Через какое-то время празднества Луперкалиа исчезли, однако между ними и Днем святого Валентина до сих пор остается много общего.